По дороге, в Верхнеудинске, Чехов встретился с местным врачом, исследователем-краеведом — другом П. Ф. Якубовича (Мельшина), Н. В. Кирилловым, которого знал еще в Московском университете (об этой встрече Кириллов упоминал в письме к К. П. Козину от 8 сентября 1890 г. См.: Е. Дмитриев. А. П. Чехов в Забайкалье. — Альманах «Забайкалье», 1954, № 7, стр. 206–207).
17 июня Чехов приехал в Читу (остановился в «Даурском подворье»), но пробыл там всего лишь несколько часов. В Нерчинске он также останавливался только на один день (19 июня). Здесь в гостинице «Даурия» Чехова посетил сибирский журналист И. В. Богашев (1843–1917). В дневнике Богашев записал 20 июня 1890 г.: «Вчера у Мокеева (содержателя „Даурии“) познакомился с беллетристом г. Чеховым, он едет на Сахалин. Ночевать не стал, боится не попасть на пароход. Человек любознательный, не чета чиновникам. Спрашивал о Нерчинске и Каре, о врачах, удивился, что здесь есть музей. Мокеев — старая лиса, всех проезжающих называет „ваше превосходительство“, и никто не возражает, только г. Чехов ему по поводу себя сделал замечание» («Забайкалье», 1954, № 7, стр. 208).
На пароходе «Ермак» Чехов плыл 20–25 июня по Шилке и Амуру до Благовещенска, мимо Усть-Кары, где высадили несколько человек каторжных (Чеховым, 20 июня 1890 г.). Вблизи станции Покровская, где Шилка, сливаясь с Аргунью, переходит в Амур, «Ермак» налетел вечером 20 июня на камень и сел на мель. «Починялись» дня два. На остановках и в пути Чехов любовался «удивительной природой» «чрезвычайно интересного» Амурского края и прислушивался к деловым беседам русских купцов, золотопромышленников и к политическим разговорам пассажиров: подсмеиваются над русскими властями, не умно и не расчетливо забывшими об Амуре, обсуждают инциденты в Усть-Каре и др. (Чеховым, 21, 23–26 июня; Суворину, 27 июня 1890 г.). Едва ли можно сомневаться в том, что один из этих инцидентов — нашумевшее столкновение заключенных с начальством в Карийской тюрьме, происшедшее незадолго до путешествия Чехова. Обсуждение карийского инцидента могло привлечь внимание Чехова и потому, что одна из пострадавших — Надежда Сигида (Малаксианова), покончившая самоубийством, была знакома Чехову по Таганрогу. Она, как и ее брат (также таганрожец) Аким Сигида (умер по дороге на Сахалин в 1890 г.), была осуждена в 1888 г. за устройство «в Таганроге для целей противоправительственной пропаганды тайной типографии». В доме № 64 по Полицейскому переулку, где была конспиративная квартира членов «партии народной воли», хранились снаряды (ЦГАОР, ф. 102. Дело департамента полиции. V производство, лл. 1, 4, 30). О другом «политическом», находившемся в ссылке до сентября 1890 г., П. Ф. Якубовиче (Мельшине), Чехов узнал во время сибирской поездки от революционного соратника Якубовича — И. И. Попова (в Иркутске) и от друга Якубовича, Кириллова (в Верхнеудинске).
В Благовещенске Чехов пересел на пароход «Муравьев» (в отчетах правления товарищества Амурского пароходства название его: «Муравьев-Амурский». — ЦГА РСФСР ДВ, ф. 702, оп 2, ед. хр. 534, л. 120; в архиве ТМЧ сохранились счета из буфета парохода «Муравьев-Амурский» от 27, 30 июня и 1 июля). Плыл Чехов по Амуру в одной каюте с китайцем Сун Ло-Ли. 30 июня пароход сделал остановку в Хабаровске (здесь в военном собрании Чехов читал «последние газеты»).
5 июля 1890 г. Чехов прибыл в Николаевск. Гостиницы в городе не оказалось, и, осмотрев город, отдохнув в общественном собрании, Чехов отправился на пароход «Байкал», на котором провел почти двое суток в ожидании отхода его через Татарский пролив на Сахалин. 8 июля «Байкал» снялся с якоря и пошел к устью р. Дуйки.
11 июля Чехов ступил на сахалинскую землю в двух верстах от Александровского поста — в Александровской слободке.
В тот же день он послал родным телеграмму: «Приехал. Здоров. Телеграфируйте на Сахалин». Родные, друзья и знакомые с большим вниманием и интересом следили за сибирским путешествием Антона Павловича. В доме Чеховых висела карта Сибири и Дальнего Востока. Друг другу передавали содержание писем Чехова с дороги. Отец писал на Сахалин: «Если ты уже там, то поздравляю тебя с приездом. Дай бог тебе начатое дело совершить с пользою и возвратиться благополучно домой». И тут же с горечью констатировал: «Во всех газетах об тебе ни слова не пишут, а казака Пешкова возвеличивают за его подвиг» (ГБЛ). Павел Егорович был не совсем точен: некоторые газеты откликнулись на путешествие Чехова (см. наст. том, стр. 750-751, 762, 764-765). Но репортеры выражали неумеренные восторги «подвигом лихого амурского казака», проехавшего верхом на своей лошади от Благовещенска-на-Амуре до Москвы и Петербурга (7 ноября 1889 г. — 26 мая 1890 г.). Этому путешествию был придан верноподданнически-патриотический смысл, им заинтересовались и военный министр, и великий князь Александр Михайлович, и приамурский генерал-губернатор А. Н. Корф, который обратился с просьбой к местным властям Омска, Казани и других городов оказать Д. Н. Пешкову содействие. Пешков был награжден орденом; по дороге в его честь давали обеды; в Москве торжественно встречали у Рогожской заставы, в Петербурге — у Средней рогатки («Енисейский справочный листок», 1890, №№ 19, 21, 23 и 27 мая; «Восточное обозрение», 1890, № 1, 1 января; № 16, 22 апреля).
Еще на катере, доставившем Чехова с парохода «Байкал» на «сахалинскую почву», он познакомился с первым местным чиновником, поэтом Э. Дучинским, а в Александровской слободке — с поселенцем Г. Т. Петровским, с лавочником, бывшим офицером К. Х. Ландсбергом, в Александровском посту — с доктором Б. А. Перлиным, в квартире которого поселился вечером того же дня (19 июля переехал к Д. А. Булгаревичу — казначею канцелярии начальника острова, у которого жил до отъезда на Южный Сахалин 10 сентября).