Предстоящая поездка у одних вызвала недоумение или иронию, у других — сочувствие и поддержку. Сам же Чехов до поры до времени не раскрывал ее подлинных причин и большей частью отшучивался: «Хочется вычеркнуть из жизни год или полтора» (С. Н. Филиппову, 2 февраля 1890 г.). Однако многие его корреспонденты догадывались о серьезных намерениях и высказывали свои надежды на плодотворные результаты путешествия. «Это уже не вычеркнутый год, нет, — возражал Филиппов. — Это год, помноженный на 10. Сколько впечатлений, встреч, нервной жизни, счастливых моментов, скуки и неприятностей! Для творческой натуры художника, как Ваша, это чудный водоворот, который освежит, наполнит, даст чудотворный толчок для дивного творческого создания <…> Я верю, что Вы вывезете из поездки пропасть прелестных замыслов, идей, образов. Сразу получить это богатство! Согласитесь, это не Крым и не поездка по Волге. Совсем, совсем новые условия всего, иные люди, новые нравы <…> Вам можно лишь позавидовать!» (4 февраля 1890 г. — ГБЛ). В. А. Тихонов писал Чехову 8 марта 1890 г., что он искренно радуется за него, «за всех читателей и почитателей» Чехова и благословляет судьбу, давшую ему «возможность сделать этот далекий и занимательный вояж» (Записки ГБЛ, вып. VIII, стр. 66). Через 10 дней П. М. Свободин передавал в письме слова «одного литератора»: «Что за дикая фантазия <…> непременно ехать изучать каторжников, точно нет ничего на белом свете достойного изучения, кроме Сахалина?» Сам же Свободин возражал этому литератору. «Не весь же путь составят каторжники, много и кроме тех несчастных попадется на громадном пути к Сахалину. С богом, с богом, Antoine! Добрый путь! Берите всё, что может взять Ваш цветущий запас таланта и молодости» (18 марта 1890 г. — Записки ГБЛ, вып. 16, стр. 219–220). И. Л. Леонтьев (Щеглов) считал, что поездка на Сахалин — это «очень хорошо и дельно придумано. <…> Раз Вы опишете Ваше путешествие не мудрствуя лукаво, с присущей Вам наблюдательностью и остротой, то будет уже громадная заслуга перед обществом, и книга должна получиться захватывающего интереса и поучительности. Помимо этого, узнав чуть не ¾ России, Вы в Ваших творческих работах будете иметь уже ту живую руководящую нить, без которой все мы выглядим по справедливости какими-то недоучившимися и немогузнайками» (20 марта 1890 г. — ГБЛ). Почти через месяц после этого письма Вл. И. Немирович-Данченко предсказывал, что сахалинское путешествие явится поворотом в творческой биографии Чехова: «Ваша поездка возбуждает большие ожидания. Вы приготовили себе отличную почву для нового периода Вашей деятельности» (15 апреля 1890 г. — «Ежегодник МХТ», 1944, т. I. М., 1946, стр. 95).
Как ни скрывал Чехов свои планы и намерения («Еду я за пустяками»; «Нет у меня планов ни гумбольдтовских, ни даже кеннановских» — Суворину, 9 марта 1890 г.), в его письмах прорывались истинные причины поездки: заняться серьезным трудом, запастись новыми впечатлениями, найти ответ на жгучий вопрос современности — что делать? «Если бы, — писал он 22 марта 1890 г. Леонтьеву (Щеглову), — <…> мы знали бы, что нам делать, <…> Фофанов не сидел бы в сумасшедшем доме, Гаршин был бы жив до сих пор, Баранцевич не хандрил бы, и нам бы не было так скучно и нудно, и Вас не тянуло бы в театр, а меня на Сахалин».
Однажды, возражая Суворину («Вы пишете, что Сахалин никому не нужен и не интересен»), Чехов выдвинул едва ли не самый главный мотив своей поездки: «Сахалин может быть ненужным и неинтересным только для того общества, которое не ссылает на него тысячи людей и не тратит на него миллионов <…>. Сахалин — это место невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный. <…> Жалею, что я не сентиментален, а то я сказал бы, что в места, подобные Сахалину, мы должны ездить на поклонение, как турки ездят в Мекку, а моряки и тюрьмоведы должны глядеть в частности на Сахалин, как военные на Севастополь. Из книг, которые я прочел и читаю, видно, что мы сгноили в тюрьмах миллионы людей, сгноили зря, без рассуждения, варварски…» (9 марта 1890 г.).
На передний план выдвигалась гражданская цель, личная ответственность писателя, обязанного возбудить к Сахалину внимание в обществе.
Чехов предвидел ожидающие его опасности и лишения. «Прощай и не поминай лихом. Увидимся в декабре, а может быть, и никогда уж больше не увидимся» (Р. Р. Голике, 31 марта 1890 г). «У меня такое чувство, как будто я собираюсь на войну <…> В случае утонутия или чего-нибудь вроде, имейте в виду, что всё, что я имею и могу иметь в будущем, принадлежит сестре» (Суворину, 15 апреля 1890 г.). В очень важном для него письме — В. М. Лаврову — Чехов писал: «Я надолго уезжаю из России, быть может, никогда уже не вернусь…» (10 апреля 1890 г.).
Очень беспокоило Чехова то, что он не достигнет своей цели — всестороннего изучения каторжного острова, если не запасется официальным разрешением. Реальным основанием для такого беспокойства были доходившие из Сибири и с Сахалина сведения (печатные и устные) о настороженном приеме сибирскими властями Гумбольдта, аресте в Сибири Кеннана и Фроста, о запрещении очерков Кеннана, о надзоре за корреспондентами дальневосточных газет: «До сих пор сахалинская администрация <…> учреждала тайный надзор за <…> „подозрительными корреспондентами“» (М. Иронов. О положении ссыльнопоселенцев на острове Сахалине. — «Владивосток», 1889, № 47, 19 ноября).
Чехов попытался получить разрешение от начальника Главного тюремного управления М. Н. Галкина-Враского и обратился за содействием к баронессе В. И. Икскуль де Гильдебанд. В Саратовском областном архиве сохранилось ее письмо к Галкину-Враскому от 10 января 1890 г. (ф. 1221, оп. 1, ед. хр. 283, лл. 1–2). Через 10 дней после этого письма Чехов посетил Галкина-Враского и сначала устно, а затем письменно изложил просьбу оказать ему «возможное содействие» во время поездки «с научною и литературною целями в Восточную Сибирь» и на Сахалин (20 января 1890 г.). По-видимому, начальник Главного тюремного управления обещал содействие, потому что в письме к брату Михаилу Павловичу от 28 января 1890 г. Чехов сообщал: «С Галкиным-Враским всё уже улажено». Впрочем, уже в феврале и позднее он жалел о «визитах своих к Галкину» (А. Н. Плещееву, 10 февраля 1890 г.), так как никакой реальной помощи от него не увидел. «Пришлось действовать на собственный страх» (Суворину, 11 сентября 1890 г.).